1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose | 173936-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 173936-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: MMMFFJBLSNOZRA-RPVYPSMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 在 喹啉 、 甲醇 、 三氯化铝 、 氯仿 作用下， 生成 Acetic acid (3aR,4aR,8aR,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  128.一些“不稳定”系列的聚-O-乙酰基糖基氯的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000636
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4aR,8aR,9S,9aR)-2-methoxy-2-methyl-7-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-9-yl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  128.一些“不稳定”系列的聚-O-乙酰基糖基氯的制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000636

文献信息

• 4,6-O-Benzylidene-d-glucopyranose and its sodium salt: new data on their preparation and properties
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Carlo Cini、Felicia D'Andrea、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00227-8

  日期：1995.11

  An improved method for the preparation of 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose (BG), and new or correlated data on its 1H and 13C NMR spectra, specific rotations, and tautomeric equilibria, and on those of its anomeric sodium salt (BGNa), are reported. Evidence is presented in favour of the hypothesis that crystalline BGNa exists entirely in its beta-anomeric form and that it can be useful in the access

  一种改进的制备4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（BG）的方法，以及有关其1H和13C NMR光谱，比旋光和互变异构体以及其端基异构钠盐的新数据或相关数据（BGNa）。提出的证据支持以下假设：结晶BGNa完全以其β-异头物形式存在，并且在严格异质条件下与强亲电试剂反应中可用于获得β-葡萄糖苷。
• Synthesis and Crystal Structure of 1,2,3-Tri-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-β-d-glucopyranose
  作者：Marco Brito-Arias、Mariana Beltrán-Magaña、Candy Acosta-Santamaría、Judit Galcera、Elies Molins

  DOI：10.1007/s10870-009-9594-0

  日期：2010.1

  The crystal of 1,2,3-Tri-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-β-d-glucopyranose (I) was studied by X-ray diffraction. (I) crystallizes in the monoclinic space group P2 1 with cell parameters of a = 5.691(3) Å, b = 7.770(2) Å, c = 22.503(7) Å, b = 93.58(5)°, V = 993.1(7) Å3 and Z = 2. The molecular structure of (I) consists of a 4,6-O-benzylidene-glucopyranose moiety which has the 4-OH and 6-OH groups of the glucopyranose protected by glycosidic bonding to a benzylic carbon, forming a benzyl acetal. The other OH groups of the glucopyranose ring are also protected with three acetate groups. In the crystal structure adjacent molecules are linked by C–H···O hydrogen bonds. Summary sentence: Acetate and benzylidene protecting groups has been employed in the synthesis of 1,2,3-Tri-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-β-d-glucopyranose (I) and its crystal structure has been determined from single crystal X-ray diffraction data.

  1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-二-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖（I）晶体通过X射线衍射进行了研究。（I）以单斜晶系P2 1结晶，晶胞参数为a=5.691(3) Å，b=7.770(2) Å，c=22.503(7) Å，β=93.58(5)°，V=993.1(7) Å3，Z=2。（I）的分子结构由4,6-O-亚苄基-吡喃葡萄糖部分组成，其中吡喃葡萄糖的4-OH和6-OH基团通过糖苷键与苄基碳相连，形成苄基缩醛。吡喃葡萄糖环的其他OH基团也通过三个乙酸酯基团进行保护。在晶体结构中，相邻分子通过C-H·O氢键相连。总结：在1,2,3-三-O-乙酰基-4,6-二-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖（I）的合成中使用了乙酸酯和亚苄基保护基团，其晶体结构通过
• Zervas, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2289,2294
  作者：Zervas

  DOI：——

  日期：——
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——