2-丙烯酸,2-氯-3-(2-噻嗯基)-,乙基酯,(2Z)- | 119346-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-氯-3-(2-噻嗯基)-,乙基酯,(2Z)-
• 英文名称: (Z)-2-Chloro-3-thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 119346-72-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: JQPOUGJJHILTPX-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone 在 CuCl₂*2H₂O 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-丙烯酸,2-氯-3-(2-噻嗯基)-,乙基酯,(2Z)-
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂酸酯的新合成方法：使用催化烯烃化反应合成功能取代烯烃的第一个例子

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815951

文献信息

• A convenient method for the synthesis of (Z)-α-haloacrylates: Lewis base-catalyzed carbonyl olefination using α-halo-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Makoto Michida、Takako Toriumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.019

  日期：2009.7

  synthesis of (Z)-α-haloacrylates from various aldehydes that uses α-halogenated ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding α-halo-α,β-unsaturated esters in high yields with excellent stereoselectivity from E/Z mixtures of ketene silyl acetals under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。
• Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1349 - 1362
  作者：Tay, M. K.、About-Jaudet, E.、Collignon, N.、Teulade, M. P.、Savignac, Ph.

  DOI：——

  日期：——
• anti Ethyl β-thienyl-β-amino-α-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans ethyl 2-thienyl-glycidate
  作者：A. Solladié-Cavallo、P. Lupattelli、C. Bonini、M. De Bonis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01127-4

  日期：2003.6

  anti Ethyl beta-thienyl-beta-amino-alpha-hydroxy propionate was obtained regio- and diastereo-selectively in three steps and 45% overall yield, while 95% syn ethyl beta-chloro-beta-thienyl-alpha-hydroxy ester was obtained regio-selectively in two steps and 50% overall yield, both from 2-thienyl aldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TAY, M. K.;ABOUT-JAUDET, E.;COLLIGNON, N.;TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1349-1362
  作者：TAY, M. K.、ABOUT-JAUDET, E.、COLLIGNON, N.、TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——