(-)-(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine | 187091-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 187091-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: AGNTYZIJHKBUDU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到cis-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原烷基化的（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基-吡咯烷酮的首次不对称合成

  摘要：

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02301-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.5h， 生成 (-)-(2R,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0

文献信息

• First asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methyl-pyrrolidine via a highly diastereoselective reductive alkylation
  作者：Pei Qiang Huang、Si Li Wang、Hong Zheng、Xiang Su Fei

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02301-5

  日期：1997.1

  The first asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine of antipsychotic agent, emonapride, from (S)-malic acid was achieved via a highly diastereoselective reductive alkylation.

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。
• A new entry into cis-3-amino-2-methylpyrrolidines viaring expansion of 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Wim Aelterman、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b816617j

  日期：——

  3-Amino-2-methylpyrrolidines were prepared via a novel protocol, involving the reductive ring closure and O-deprotection of γ-acetoxy-α-chloroketimines towards 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines, followed by ring expansion of the latter into 3-bromopyrrolidines via intermediate bicyclic aziridinium salts and consecutive nucleophilic displacement of the bromo atom by azide towards 3-azidopyrrolidines

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。