cis-2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate | 288570-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 288570-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃S
• 分子量: 327.42
• InChiKey: QZLFOHZJLQPHTR-LMRGUYSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氯-1,2-丙二醇 、 cis-2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate 在 lithium tert-amoxide 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [4(R)-cis]-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-(oxid-thiopyran-4-yl)benzene derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1229033B8
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropyl [4-(3,6-dihydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]carbamate 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of sulfoxide-containing oxazolidinone antibiotics

  摘要：

  Carbamate 5 was prepared under mild conditions via a novel metal-halogen exchange procedure without competing benzyne formation. Selection of an appropriate oxidation/reduction sequence afforded access to either the cis- or trans-1-oxo-4-aryltetrahydrothiopyran system, important intermediates in the synthesis of a new class of oxazolidinone antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00631-6