tributyl[2-(3-thienyl)ethynyl]stannane | 793719-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tributyl[2-(3-thienyl)ethynyl]stannane
• 英文别名: tributyl(3-thienylethynyl)stannane；SC4H3C2(tin)Bu3
• CAS: 793719-69-4
• 化学式: C₁₈H₃₀SSn
• 分子量: 397.212
• InChiKey: MEJOYLKJABUVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl[2-(3-thienyl)ethynyl]stannane 、 氢气 在 RuH₂(CO)(P(C₆H₅)3)3 、 N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinobenzylamine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到tributyl(1-(thiophen-3-yl)vinyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group

  摘要：

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.

  DOI：

  10.1021/ja0458827
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 三正丁基氢锡 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到tributyl[2-(3-thienyl)ethynyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。