(3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>hydroxymethyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one | 107514-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>hydroxymethyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>hydroxymethyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1S)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one
• CAS: 107514-93-2
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₇Si₂
• 分子量: 529.822
• InChiKey: RJEOWTNWQWTGDT-HKJWYARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>hydroxymethyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyldimethylsilyl (2R)-2-((2S,3S)-1-(2-(allyloxy)-1-chloro-2-oxoethyl)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>hydroxymethyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022