4-(4-{4-[(S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-(4-butylcarbamoyl-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 464175-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-{4-[(S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-(4-butylcarbamoyl-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 464175-19-7
• 化学式: C₄₄H₅₃N₃O₈S
• 分子量: 783.986
• InChiKey: AMPMKOVLAABKFQ-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-{4-[(S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-(4-butylcarbamoyl-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(4-Butylcarbamoyl-benzenesulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-yl-butoxy)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  替罗非班杂质 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(4-{4-[(S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-(4-butylcarbamoyl-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227