2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1150561-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1150561-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: MHOFBQKEDQNGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-6-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3-催化的三氟甲基化3-吲哚甲醇与2-取代的吲哚烷基化的温度控制的区域选择性弗里德-克拉夫茨：三氟甲基化的不对称3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的发散合成

  摘要：

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01135
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 四正丁基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚与芳族氟甲基酮的反应：在水中使用K2CO3 / n-Bu4PBr高效合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇。

  摘要：

  在水中存在K2CO3（15 mol％）和n-Bu4PBr（15 mol％）的情况下，通过吲哚与各种芳族氟甲基酮的反应，合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇的新的，温和有效的方案。不需要柱色谱纯化就可以以优异的产率获得所需的产物。该方案的进一步优点是催化体系的可重复使用性和吲哚基（苯基）甲醇的大规模合成，这将进一步转化为生物活性的吲哚衍生化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.71

文献信息

• 一种2-氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113527177A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法和应用，所述化合物制备方法包括：以三氟甲基吲哚甲醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料，在路易斯酸催化剂和无机碱的作用下，在溶剂中进行加热反应得到所述2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物。本发明提供了一种2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法。该方法以简单易得的三氟甲基吲哚甲醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料、无需使用易爆的重氮化合物，具有反应条件温和，操作简单，并且产率高、反应底物范围较广等优点。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• Iodine-catalyzed electrophilic substitution of indoles: Synthesis of (un)symmetrical diindolylmethanes with a quaternary carbon center
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Masoud Sedaghati、Andhika B. Mahardhika、Lukas L. Wendt、Christa E. Müller

  DOI：10.3762/bjoc.17.102

  日期：——

  A novel, versatile approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3'-diindolylmethanes (DIMs) with a quaternary carbon center has been developed via iodine-catalyzed coupling of trifluoromethyl(indolyl)phenylmethanols with indoles. In contrast to previously reported methods, the new procedure is characterized by chemoselectivity, mild conditions, high yields, and scalability to obtain gram amounts for

  通过三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇与吲哚的碘催化偶联，开发了一种合成具有季碳中心的不对称 3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）的新颖、通用的方法。与之前报道的方法相比，新方法的特点是化学选择性、条件温和、产量高以及可扩展以获得用于生物学研究的克量。发现选定的化合物对大麻素受体具有亲和力，大麻素受体是治疗炎症和神经退行性疾病的有希望的药物靶点。
• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。