4,6-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 70639-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Isobutyl-4,6-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；4,6-Dimethyl-6-(2-methylpropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2,4-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 70639-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PZEPSHQKGBYRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (2Z,4E)-3,5,7-Trimethyl-octa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxy-2,4-dimethylpentyl)but-3-enoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到4,6-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对酮进行烯丙基化。苯并[f]香豆素及其衍生物合成生物活性不饱和内酯

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的方法来用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对结构多样的酮进行烯丙基化，并且已经证明了在新杂环化合物的靶向合成中使用烯丙基化产物的可能性。首次使用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯通过 Barbier 烯丙基化对酮基上的苯并[ f ]香豆素衍生物进行修饰，目标是随后形成内酯片段。合成的苯并[ f ]香豆素衍生物已通过光谱方法表征，并估计了它们穿透磷脂双层的能力。已发现这些化合物既不影响 C6 大鼠神经胶质瘤细胞的活力也不影响增殖。得到的苯并[ f]香豆素衍生物在基于过氧化氢和次氯酸钠的模型系统中表现出抗氧化特性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060021

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING 1,2-DIOXOLANES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,2-DIOXOLANES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997021699A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) A process for making a 1,2-dioxolane of formula (1), which comprises reacting a dienoic acid or derivative of formula (2), with a peroxy compound in the presence of a mercury salt followed by demercuration wherein R is aryl, aralkyl, C1-30-alkyl or alkenyl which may be substituted; R1 and R2 are each, independently, hydrogen, C1-6-alkyl, aralkyl or R1 and R together with the carbon atom to which they are attached form a ring; R3 is -OR4 or -NR5R6; R4 is hydrogen, C1-6-alkyl, aryl or aralkyl; and R5 and R6 are each, independently, hydrogen, C1-6-alkyl, aralkyl or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring.(FR) Procédé de production d'un 1,2-dioxolane de formule (1) qui consiste à faire réagir un acide diénoïque ou un dérivé de formule (2) avec un composé peroxy en présence d'un sel de mercure puis à procéder à une démercuration. Dans les formules (1) et (2), R représente alkyle, aralkyle, alkyle C1-30 ou alkyle pouvant être substitué; R1 et R2 représentent chacun indépendamment, alkyle C1-6, alkyxle ou bien R1 et R forment ensemble un anneau, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés; R3 représente -OR4 ou -NR5R6; R4 représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle ou aralkyle; et R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aralkyle ou bien R5 et R6 forment ensemble un anneau, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés.
• A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group
  作者：A.J. Bloodworth、Brian D Bothwell、Andrew N Collins、Nicola L Maidwell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00143-8

  日期：1996.3

  Natural and unnatural analogues 4 of plakinic acids A, C and D have been prepared in three steps from alkan-2-ones by (i) LDA-induced condensation with ethyl 3-methylbut-2-enoate to give (2Z)-3,5-dimethylalka-2,4-dienoic acids 10, then (ii) isomerisation to the 2E-isomers 5 and finally (iii) peroxymercuriation with 30% hydrogen peroxide and reduction in situ with sodium borohydride.

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。
• Allylation of Ketones with Methyl 3-(Bromomethyl)but-3-enoate. Synthesis of Bioactive Unsaturated Lactones Based on Benzo[f]coumarin and Its Derivatives
  作者：Yu. P. Lamekina、T. A. Kulahava、V. A. Shumski、I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060021

  日期：2022.6

  developed for the allylation of structurally diverse ketones with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoates, and the possibility of using the allylation products in the target-oriented synthesis of new heterocyclic compounds has been demonstrated. Modification of benzo[f]coumarin derivatives at the keto group via Barbier allylation with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate has been performed for the first time with

  摘要 已经开发出有效的方法来用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对结构多样的酮进行烯丙基化，并且已经证明了在新杂环化合物的靶向合成中使用烯丙基化产物的可能性。首次使用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯通过 Barbier 烯丙基化对酮基上的苯并[ f ]香豆素衍生物进行修饰，目标是随后形成内酯片段。合成的苯并[ f ]香豆素衍生物已通过光谱方法表征，并估计了它们穿透磷脂双层的能力。已发现这些化合物既不影响 C6 大鼠神经胶质瘤细胞的活力也不影响增殖。得到的苯并[ f]香豆素衍生物在基于过氧化氢和次氯酸钠的模型系统中表现出抗氧化特性。