benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate | 128293-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-tert-butyloxycarbonylamino-1-methylimidazole-2-carboxylate；Phenylmethyl 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate；benzyl 1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazole-2-carboxylate
• CAS: 128293-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: JOADNYNYJKWTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C (decomp)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4-formylamino-1-methylimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Ding, Lu; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of DNA-Binding Polyamides Using a Convergent Fragment-Based Approach
  作者：Andrew J. Fallows、Ishwar Singh、Ruggero Dondi、Paul M. Cullis、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/ol502203y

  日期：2014.9.5

  in the synthesis of hairpin pyrrole-imidazole polyamides (PAs) are described. First, the application of a convergent synthetic strategy is shown, involving the Boc-based solid phase synthesis of a C-terminal fragment and the solution phase synthesis of the N-terminal fragment. Second a new hybrid resin is developed that allows for the preparation of hairpin PAs lacking a C-terminal β-alanine tail. Both

  描述了发夹吡咯-咪唑聚酰胺（PAs）合成的两个进展。首先，显示了收敛合成策略的应用，涉及基于C末端片段的Boc固相合成和N末端片段的溶液相合成。其次，开发了一种新的杂化树脂，该树脂可用于制备缺少C端β-丙氨酸尾巴的发夹PA。两种方法均与多种偶联剂兼容，并提供了简便，模块化的途径来制备高收率和粗纯度的PA库。
• GREHN, LEIF;DING, LU;RAGNARSSON, ULF, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 67-74
  作者：GREHN, LEIF、DING, LU、RAGNARSSON, ULF

  DOI：——

  日期：——