2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-4-O-carboxymethyl-β-D-glucopyranosyl azide | 1000684-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-4-O-carboxymethyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-azidooxan-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1000684-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₉
• 分子量: 388.334
• InChiKey: XQAVEQCWTSEERE-DKTYCGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-4-O-carboxymethyl-β-D-glucopyranosyl azide 、 N-acetyllactosamine bromoacetamide 、 亚芴甲氧羰基半胱胺酸 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 、 N-Acetyl-S-(tert-butylsulfanyl)cysteine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用制备neoglycopeptide硫酯neoglycoproteinassembly探索通过天然化学连接经由Ñ→S酰基转移†往最‡

  摘要：

  糖和简化的低聚糖“模拟物”可以通过可靠的化学反应（例如硫醇烷基化和 铜（I） 催化的 叠氮化物/乙炔连接（单击化学）。这些碎片有可能被组装成新糖蛋白 使用天然化学结扎疗法。

  DOI：

  10.1039/b920535g

文献信息

• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS
  申请人：MacMillan Derek

  公开号：US20100069607A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A glycopeptide of the formula S-L-X—P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R 1 and R 3 are independently selected from H or Ac, R 4 is Ac, and R 2 is a group of formula IV, wherein R 7 and R 8 are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R 5 and R 6 are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a —CH 2 — moiety.

  化合物为S-L-X—P的糖肽，其中：S选自可选择保护的单糖、可选择保护的多糖、聚烷氧基链和式II的基团，其中R1和R3各自独立地选自H或Ac，R4为Ac，R2为式IV的基团，其中R7和R8各自独立地选自可选择保护的单糖和可选择保护的多糖，A、B、C和D各自独立地为1或2，m为1到5；-L-为式III的基团，其中R5和R6各自独立地选自H和Me，n为1到3；P为含有至少一个侧链上有X原子的氨基酸的肽链，其中X为氧原子、硫原子或-CH2-基团。
• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS.
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：EP2046810A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• [EN] METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS.<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LIER DE FAÇON COVALENTE UN GLUCIDE OU UN POLY(OXYDE D'ALKYLÈNE) À UN PEPTIDE, PRÉCURSEURS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ ET PRODUITS RÉSULTANTS.
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2008001109A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] A glycopeptide of the formula S-L-X-P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R₁ and R₃ are independently selected from H or Ac, R₄ is Ac, and R₂ is a group of formula IV, wherein R₇ and R₈ are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R₅ and R₆ are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a -CH₂- moiety.
  [FR] L'invention concerne un glycopeptide représenté par la formule S-L-X-P, dans laquelle : S est choisi parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, une chaîne de poly(oxyde d'alkylène) et un groupe représenté par la formule II, dans laquelle R₁ et R₃ sont choisis indépendamment parmi H ou Ac, R₄ représente Ac, et R₂ est un groupe de formule IV, dans laquelle R₇ et R₈ sont chacun indépendamment choisis parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, A, B, C et D sont chacun indépendamment 1 ou 2, et m est 1 à 5 ; -L- est une fraction représentée par la formule III, dans laquelle R₅ et R₆ sont choisis indépendamment parmi H et Me et n est 1 à 3 ; et P est une chaîne peptidique contenant au moins un acide aminé ayant sur sa chaîne latérale l'atome X, où X est un oxygène, un atome de soufre ou une fraction -CH₂-.