1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol | 102339-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-4-(benzyloxy)-hex-5-en-3-ol；2-benzyloxy-1-oxiran-2-yl-but-3-en-1-ol；(1S,2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 102339-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KRJKVPOYJMSIBD-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-(1,2-bis(benzyloxy)-but-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-hexa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 456.0h， 以90%的产率得到1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b

文献信息

• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。
• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Anne Biernat

  DOI：10.1021/jo1002642

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of Cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the Annonaceae species Cleistochlamys kirkii Oliver, is described. The synthesis proceeds in six steps and 18% overall yield, starting from an enantiopure C2-symmetric building block and using a Sharpless epoxidation, a selective epoxide opening, and a ring-closing metathesis reaction.

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。
• Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1600 - 1609
  作者：Kuefner, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——