2-(7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chloromethyl-3-butenoate | 83290-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chloromethyl-3-butenoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-(chloromethyl)but-3-enoate
• CAS: 83290-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 364.853
• InChiKey: HAEPZGSKRZGPTO-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chloromethyl-3-butenoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-iodomethyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin-Cephalosporin Conversion. VII. An Improved Synthesis of 3-Methylenecephams

  摘要：

  从天然青霉素中提取的 2-(7-氧代-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3.2.0]庚-2-烯-6-基)-3-氯甲基-3-丁烯酸盐 (4) 通过简单的两步操作被高效地转化成了 3-亚甲基樟脑 (1)，其中包括用碘取代 4 的烯丙基氯原子以及随后的酸催化水解，从而得到了总收率为 70-54% 的 1。在后一个步骤中，噻唑啉分子的开环和碘化物与硫醇基团的分子内取代同时进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1567
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Chloromethyl-2-[(1R,5R)-3-(dichloro-phenyl-methyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-but-3-enoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chloromethyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry

  摘要：

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911202

文献信息

• Penicillin-cephalosporin conversion IV. Direct synthesis of 3'-thiosubstituted cephalosporins from thiazoline-azetidinones
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Michio Sasaoka、Norio Saitoh、Takashi Siroi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87378-5

  日期：1982.1
• SIROI, KEHJSI;SAJTO, NORIO;SASAOKA, MITIO;TORII, SIGEHSI;TANAKA, XIDEHO;N+
  作者：SIROI, KEHJSI、SAJTO, NORIO、SASAOKA, MITIO、TORII, SIGEHSI、TANAKA, XIDEHO、N+

  DOI：——

  日期：——