3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine | 500569-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-2-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 500569-19-7
• 化学式: C₄₅H₄₃N₇O₉
• 分子量: 825.878
• InChiKey: HMQQQDOWWZAFNX-ILICYPEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BZ-RC 亚磷酰胺单体 、 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f