5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole | 1005213-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 5-Iodo-3,3-dimethyl-2-phenylindole
• CAS: 1005213-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄IN
• 分子量: 347.198
• InChiKey: NIQRPMFAJHWFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole 、 2-氯甲基-4-硝基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到2-nitro-5a-phenyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-8-iodo-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  基于单个恶嗪环的打开和关闭的双色发色团

  摘要：

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激

  DOI：

  10.1021/jo7017119
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯肼 、 异丁酰苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以43%的产率得到5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于单个恶嗪环的打开和关闭的双色发色团

  摘要：

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激

  DOI：

  10.1021/jo7017119

文献信息

• [EN] PYRAZOLE-INDOLE CONJUGATES FOR PHOTODYNAMIC TREATMENT OF CANCER AND BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] CONJUGUÉS PYRAZOLE-INDOLE POUR LE TRAITEMENT PHOTODYNAMIQUE DU CANCER ET D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2021164795A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention relates to new pyrazole-indole derivatives conjugated by ethene, buta-1,3-diene or ethyne linkers and containing substituents at R1, R2 and R3 positions of the general formula I which can be used in photodynamic therapy of cancer or bacterial infections. The invention further includes pharmaceutical compositions containing the conjugated pyrazole-indoline derivatives. (I)

  本发明涉及通过乙烯、丁烯-1,3或乙炔连接剂结合的新吡唑-吲哚衍生物，其中在通式I的R1、R2和R3位置含有取代基，可用于癌症或细菌感染的光动力疗法。该发明还包括含有结合的吡唑-吲哚衍生物的药物组合物。(I)
• Synthesis and photodynamic properties of pyrazole-indole hybrids in the human skin melanoma cell line G361
  作者：Gabrielė Varvuolytė、Lukáš Malina、Aurimas Bieliauskas、Barbora Hošíková、Helena Simerská、Hana Kolářová、Neringa Kleizienė、Vladimír Kryštof、Algirdas Šačkus、Asta Žukauskaitė

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108666

  日期：2020.12

  Three conjugated pyrazole-indole hybrids, 5, 7 and 10, were synthesized from easily accessible 3-(hexyloxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1 and 5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole 4 employing olefination reactions (Wittig, Ramirez), Vilsmeier-Haack formylation and palladium-catalysed cross coupling reactions (ligand-free Heck, Sonogashira). The compounds displayed no cytotoxicity in the melanoma cell line G361 unless irradiated with visible blue light (414 nm), and the potency of the compounds increased with light intensity. Lead compound 7 displayed EC50 values of 3.08, 0.26 and 0.05 mu M in cells irradiated with 1, 10 and 50 J/cm(2), respectively. The following experiments revealed increased levels of reactive oxygen species in treated cells and a decrease in JC-1 polymer aggregation within the mitochondria, suggesting mitochondrial membrane depolarization. In addition, extensive DNA fragmentation was detected using the comet assay and by detection of phosphorylated histone H2A.X, the level of which increased with both increased compound concentration and irradiation energy. In control experiments, cells kept either in the dark or without compound 7 did not show any DNA damage. Overall, the results demonstrated that fluorescent pyrazole-indole hybrids may serve as an interesting source of photosensitizing compounds with anticancer activity.