ethyl (4-thiocyanatophenyl)glycinate | 23873-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-thiocyanatophenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl N-(4-thiocyanatophenyl)glycinate；4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]phenyl thiocyanate；Ethyl 2-(4-thiocyanatoanilino)acetate
• CAS: 23873-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: FYBIAOFRNRMBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-thiocyanatophenyl)glycinate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-thiocyanatophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-硫氰酸根合苯基)吡咯烷的区域选择性加成加成到富勒烯

  摘要：

  研究了 N-(4-硫氰酸根合苯基) 甘氨酸和四 [双(乙氧基羰基) 亚甲基]-C60 (7) 之间的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性。单加成产生两种五加合物异构体（8 和 9），比例为 1:1。在 8 的情况下，对每种化合物的第二次添加导致了两种六加合物异构体产物（10 和 11），而对 9 的添加导致了 11 和 12。最后，11 和甘氨酸的反应提供了第三次添加，产生七加合物异构体 13 和 14。制备型 TLC 和柱色谱用于分离和纯化这些化合物。根据 1H、13C 和 2D NMR 光谱和 MALDI-TOF MS 分析的分子对称性确定结构。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900228
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 N-苯基氨基乙酸乙基醚 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl (4-thiocyanatophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  在无金属、无氧化剂和无外源电解质条件下芳香胺的选择性电化学对硫氰化反应

  摘要：

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc05208j

文献信息

• Selective electrochemical thiocyanation/selenocyanation of C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds
  作者：Zhihao Wang、Binbin Chen、Qing Pang、Jialei Xu、Jiabin Shen、Jun Xu、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114060

  日期：2024.4

  Herein, we report a general and eco-friendly electrochemical method for the selective thiocyanation/selenocyanation of C(sp)-H and C(sp)-H bonds in nitrogen-containing compounds under exogenous oxidant-free conditions. This is the first example of selective thiocyanation based on a nitrogen-containing compound with excellent regional principles and chemical selectivity for different reaction sites

  在此，我们报告了一种通用且环保的电化学方法，用于在无外源氧化剂的条件下对含氮化合物中的 C(sp)-H 和 C(sp)-H 键进行选择性硫氰化/硒氰化。这是基于含氮化合物的选择性硫氰化的第一个例子，具有优异的区域原理和针对不同反应位点的化学选择性。这种方便实用的方案对于重要结构主链的修饰具有巨大的潜力。