2-phenyl-N-(4'-methoxybenzylidene)ethanolamine | 101067-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenyl-N-(4'-methoxybenzylidene)ethanolamine
• CAS: 101067-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CAGMSXRZMNJGMT-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(4'-methoxybenzylidene)ethanolamine 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-1-((E)-styryl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to N-unsubstituted β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99001-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基-1-苯乙醇 以97%的产率得到2-phenyl-N-(4'-methoxybenzylidene)ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸试剂诱导的乙酸和亚胺的合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96484-1

文献信息

• Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide as versatile reagents for beta-lactam synthesis
  作者：Fernando P. Cossío、Iñaki Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98613-1

  日期：1985.1

  Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide are efficient reagents for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid halides as starting materials. Synthesis of 4-imino-beta-lactams are also briefly described. A potential synthesis of N-unsubstituted beta-lactams is made.

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。
• A convenient synthetic approach to alpha-amino-beta-lactam synthesis promoted by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Jesus M. Aizpurua、Inlaki Ganboa、Fernando P. Cossío、Alberto Gonzalez、Ana Arrieta、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91200-6

  日期：1984.1

  beta-lactam synthesis, is shown to be very efficient for the synthesis of alpha-vinylamino-beta-lactams from Dane salts and Schiff bases. Some observations toward the scope of the method are also briefly described. The interaction of acetic acids with ethanolimines afforded beta-lactams and/or oxazolidines according to the synthetic methodology used.

  与许多为活化β-内酰胺合成的羧基而开发的试剂相比，现成的经济型苯基二氯磷酸酯对于从丹尼盐和席夫碱合成α-乙烯基氨基-β-内酰胺非常有效。还简要介绍了有关该方法范围的一些观察结果。根据所使用的合成方法，乙酸与乙醇亚胺的相互作用提供了β-内酰胺和/或恶唑烷。