N-benzoyl-S,S-diphenylsulfoximine | 54091-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-S,S-diphenylsulfoximine
• 英文别名: N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide；N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfanylidene)benzamide；N-[oxo(diphenyl)-lambda6-sulfanylidene]benzamide；N-[oxo(diphenyl)-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 54091-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: FMFFMNZOQXQYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S,S-diphenylsulfoximine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺胺嘧啶作为可循环的导向基团，使用钯（II）/氧将芳烃直接进行C（sp2）-H羟基化反应

  摘要：

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800064
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzoyl-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-酮酸与亚磺酰亚胺的氧化脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。

  DOI：

  10.1039/c7ob00776k

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i> ‐C(sp ² )−H Aroylation of <i>N</i> ‐Sulfoximine Benzamides at Room Temperature
  作者：Prasenjit Das、Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201901759

  日期：2020.3.16

  A palladium-catalyzed method for the decarboxylative ortho C-H acylation of N-sulfoximine benzamides is developed at room temperature. The catalytic method enables easy access to various functionalized 2-aroylaromatic carboxylic acid derivatives in good isolated yields. Based on our mechanistic studies, a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle that involves aroyl radical intermediate is proposed for the reaction

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。
• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。
• Visible light-induced C–C bond cleavage in a multicomponent reaction cascade allowing acylations of sulfoximines with ketones
  作者：Yongliang Tu、Duo Zhang、Peng Shi、Chenyang Wang、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01411k

  日期：——

  Visible light (provided by blue LEDs) induces a very smooth C–C-bond cleavage (analogous to a Norrish Type 1 reaction), which allows to use simple ketones for N-aroylations of sulfoximines.

  可见光（由蓝色LED提供）诱导非常平滑的C-C键断裂（类似于Norrish Type 1反应），这使得可以使用简单的酮对亚砜胺进行N-芳基化。