1,4-bis(4-ethynylphenylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene | 752233-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-ethynylphenylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4-ethynylphenylethynyl)-2,5-bishexyloxybenzene；1,4-Bis[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]-2,5-dihexoxybenzene
• CAS: 752233-75-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₂
• 分子量: 526.719
• InChiKey: AEQGWBYXXWCROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  666.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorodi[bis(diphenylphosphino)methane]ruthenium(II) 、 1,4-bis(4-ethynylphenylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene 在 PF₆^(1-) 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[((C6H13O)2C6H2(C2C6H4C2)2)(trans-RuCl(dppm)2)2]
  参考文献：
  名称：

  非线性光学的有机金属配合物。42. （1）连接的金属官能化的寡聚对苯撑乙炔基的合成，线性和非线性光学性质

  摘要：

  UV-vis-NIR光谱，飞秒Z扫描测量和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算的组合已用于全面研究π可离域金属的线性光学和非线性光学（NLO）特性-官能化的低聚（亚苯基亚乙炔基）。合成了一系列不对称或对称的末端官能化的单，二，三，五，七和九（苯乙炔基），更大的例子带有不同数量的2,5-二（己氧基）苯基以确保金属络合物衍生物具有足够的溶解度。已经确定了在OPE桥中掺入不同数量的可溶取代基，外围基团修饰，OPE延长，大肠菌落变化以及OPE中金属位置对线性光学性能的影响，前三个分子的修饰导致最大光吸收最大值发生显着变化。TD-DFT计算表明，线性光谱中最强烈的跃迁位于OPE桥上，并且涉及从炔属分子到累积分子分子轨道的激发，这些分子轨道在空间上没有很大的分离。非线性光学特性主要受双光子吸收的影响，除了1,4- {反式-[RuCl（dppm）2 ]C≡C} 2 C 6 H 4以11400 cm

  DOI：

  10.1021/ic900469y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene 在 哌啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,4-bis(4-ethynylphenylethynyl)-2,5-bis(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-双(2-{4-[2-(4-甲硫基苯基)乙炔基]苯基}乙炔基)-2,5-二己氧基苯的合成及X射线结构

  摘要：

  描述了标题化合物(I)的合成和单晶结构，C 5 2 H 5 0 O 2 S 2 由五个苯环和四个碳-碳三键组成，两端带有甲硫基。根据X射线数据，化合物(I)的两个末端硫原子之间的距离接近于Spartan'04//Hartree-Fock//3-21G(*)的计算值。该线性共轭分子中相邻两个苯环之间的二面角约为 17°。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400207

文献信息

• Rapid syntheses of oligo( p -phenyleneethynylene)s via iterative convergent approach
  作者：Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.085

  日期：2004.7

  bidirectional growth strategy enable a very rapid and efficient construction of oligo(phenyleneethynylene)s possessing functional groups such as methylthio and thioacetate groups at both ends. The strategy employs only one reaction type with good to moderate yields to grow the conjugated chains. The synthesis is efficient and can give 23 benzene rings and 22 carbon–carbon triple bonds in the conjugated

  通用且受控的双向生长策略使得能够非常快速和有效地构建在两端具有官能团如甲硫基和硫代乙酸酯基的低聚（亚苯基亚乙炔基）。该策略仅使用一种具有良好至中等产率的反应类型来生长缀合链。合成是有效的，可以在共轭链中提供23个苯环和22个碳-碳三键。通过1 H和13 C NMR，UV / vis和荧光光谱对化合物进行充分表征。