ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1187765-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1187765-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆S
• 分子量: 332.418
• InChiKey: WDJBTQXLZRLUDY-NBUQLFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl O-(2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合合成对应于沙门氏菌O53细胞壁O-多糖的寡糖片段。

  摘要：

  常规的糖缀合物疫苗是使用从细菌发酵中分离的多糖制备的，这种方法具有一些重大缺陷，例如处理活细菌菌株，存在生物杂质以及寡糖表位结构的批间差异。但是，在许多情况下，已经显示出与蛋白质缀合的适当结构的合成片段可能是一种有效的疫苗，可以规避使用全长寡糖的缺点。因此，制备针对病原性细菌菌株的糖缀合物衍生物的合成策略的发展引起了极大的兴趣。对应于肠沙门氏菌细胞壁O抗原重复单元的寡糖片段以高产率合成了O53菌株。顺序和嵌段糖基化策略用于目标化合物的合成。在合成策略中使用了许多最新开发的反应条件。还针对多个糖基化步骤开发了一个单锅反应方案。所有糖基化反应的立体选择性结果都非常好。

  DOI：

  10.1002/open.201500102
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以6 g的产率得到ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21

  摘要：

  A concise synthesis of a pentasaccharide as its 4-methoxyphenyl glycoside, found in the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21 has been achieved for the first time in excellent yield. Most of the intermediate steps are high yielding and the stereooutcome of each glycosylation step was excellent. Stereoselective glycosylation and removal of the 4-methoxybenzyl group were achieved in one-pot by tuning the reaction conditions. A late-stage TEMPO-mediated oxidation strategy has been adopted for the oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.026