methyl (1R,5R,6S)-5-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 179738-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,5R,6S)-5-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 179738-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: LYBPKJUPGMQRAK-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5R,6S)-5-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rel-(1R,5R,6S)-3-甲氧羰基-7-氧杂双环[4.1.0]-庚-2-烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R)- and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids: The (3R)- and (3S)-fluoro analogues of (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(-)-香草酸出发，通过一个中间体环氧化物（一种来自Chalara microspora的真菌代谢物），经酸催化的水解，我们首次实现了对(-)-3-表-香草酸的立体特异性合成，进而合成了(3R)-和(3S)-氟代-(4R,5R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即(-)-香草酸的(3R)-和(3S)-氟代类似物）。版权©1996 Elsevier Science Ltd。 **步骤解释：** 1. **理解原文内容**： - 文章描述了通过中间体环氧化物从(-)-香草酸合成特定对映体的过程。 - 强调了立体特异性合成的重要性。 2. **翻译关键术语**： - 确保专业术语如“epoxide”、“carboxylic acids”以及生物名称如“Chalara microspora”准确翻译。 - 使用正确的化学和生物学术语，保持专业性。 3. **处理复合结构**： - 如“(3R)-and (3S)-Fluoro”和“(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids”需准确表达各自的立体化学结构。 4. **版权信息翻译**： - 确保版权符号和公司名称正确无误，保持原文格式。 5. **语法与句式调整**： - 原文使用被动语态较多，如“has been synthesised”，在中文中适当转换为主动或被动，确保自然流畅。 - 使用适当的连接词保持逻辑关系，如“进而”、“从而”等。 6. **整体通读检查**： - 检查译文是否忠实于原文，是否存在信息遗漏或误译。 - 确保术语的一致性，避免前后不统一。 7. **注意专业细节**： - 确保化学反应过程描述清晰，如“acid catalysed hydrolysis”正确表达为“酸催化的水解”。 - 使用正确的化学命名法，避免误导。 8. **保证语言流畅**： - 避免直译造成的生硬感，适当调整句子结构，使译文更符合中文的表达习惯。 - 使用适当的过渡词和连接词，使段落之间逻辑清晰。 通过上述步骤，我们不仅准确翻译了原文的技术内容，还确保译文的流畅和自然，满足专业读者的理解需求。

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00215-6
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,6R)-2-chloro-6-hydroxy-4-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (1R,5R,6S)-5-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R)- and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids: The (3R)- and (3S)-fluoro analogues of (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(-)-香草酸出发，通过一个中间体环氧化物（一种来自Chalara microspora的真菌代谢物），经酸催化的水解，我们首次实现了对(-)-3-表-香草酸的立体特异性合成，进而合成了(3R)-和(3S)-氟代-(4R,5R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即(-)-香草酸的(3R)-和(3S)-氟代类似物）。版权©1996 Elsevier Science Ltd。 **步骤解释：** 1. **理解原文内容**： - 文章描述了通过中间体环氧化物从(-)-香草酸合成特定对映体的过程。 - 强调了立体特异性合成的重要性。 2. **翻译关键术语**： - 确保专业术语如“epoxide”、“carboxylic acids”以及生物名称如“Chalara microspora”准确翻译。 - 使用正确的化学和生物学术语，保持专业性。 3. **处理复合结构**： - 如“(3R)-and (3S)-Fluoro”和“(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids”需准确表达各自的立体化学结构。 4. **版权信息翻译**： - 确保版权符号和公司名称正确无误，保持原文格式。 5. **语法与句式调整**： - 原文使用被动语态较多，如“has been synthesised”，在中文中适当转换为主动或被动，确保自然流畅。 - 使用适当的连接词保持逻辑关系，如“进而”、“从而”等。 6. **整体通读检查**： - 检查译文是否忠实于原文，是否存在信息遗漏或误译。 - 确保术语的一致性，避免前后不统一。 7. **注意专业细节**： - 确保化学反应过程描述清晰，如“acid catalysed hydrolysis”正确表达为“酸催化的水解”。 - 使用正确的化学命名法，避免误导。 8. **保证语言流畅**： - 避免直译造成的生硬感，适当调整句子结构，使译文更符合中文的表达习惯。 - 使用适当的过渡词和连接词，使段落之间逻辑清晰。 通过上述步骤，我们不仅准确翻译了原文的技术内容，还确保译文的流畅和自然，满足专业读者的理解需求。

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00215-6

文献信息

• Synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid: The 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00011-x

  日期：1996.2

  (-)-3(R)-Amino-4(R),5 (R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid (the 3(R)-amino analogue of (-)-shilcimic acid) has been synthesised from (-)-shibimic acid in seven steps.

  (-)-3(R)-氨基-4(R),5(R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即 (-)-地衣壳素酸的 3(R)-氨基类似物）已从 (-)-地衣壳素酸在七步反应中成功合成。
• The shikimate pathway. Part 9. Halogenation at C-3 of the shikimate nucleus
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00574-1

  日期：1996.7

  The use of (−)-shikimic acid as starting material in the syntheses of a series of C-3 halogenated derivatives including the analogous 3α- and 3β-fluoro and 3β-chloro acids is described together with the first stereospecific synthesis of (−)-3-epi-shikimic acid directly from the parent acid.

  描述了在合成一系列C-3卤代衍生物（包括类似的3α-和3β-氟代酸和3β-氯代酸）中使用（-）shi草酸作为原料，以及（-）的第一个立体有择合成直接从母体酸中得到-3-表位-shi草酸。