4-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole | 120402-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-[3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]phenol
• CAS: 120402-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AKVQVTNQATWRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the metabolites of (3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl)acetic acid.

  摘要：

  制备了[3，4-双（4-甲氧基苯基）-5-异恶唑基]乙酸（N-22）（1）的三种代谢物，并对其前列腺素合成酶抑制活性进行了检测。其中一种代谢物（3）的抑制活性与母体化合物（1）相似，但其他代谢物（2 和 4）的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3142
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the metabolites of (3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl)acetic acid.

  摘要：

  制备了[3，4-双（4-甲氧基苯基）-5-异恶唑基]乙酸（N-22）（1）的三种代谢物，并对其前列腺素合成酶抑制活性进行了检测。其中一种代谢物（3）的抑制活性与母体化合物（1）相似，但其他代谢物（2 和 4）的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3142

文献信息

• A further pocket or conformational plasticity by mapping COX-1 catalytic site through modified-mofezolac structure-inhibitory activity relationships and their antiplatelet behavior
  作者：Roberta Solidoro、Morena Miciaccia、Carmela Bonaccorso、Cosimo Gianluca Fortuna、Domenico Armenise、Antonella Centonze、Savina Ferorelli、Paola Vitale、Pryscila Rodrigues、Renilda Guimarães、Alana de Oliveira、Mariana da Paz、Luciana Rangel、Plínio Cunha Sathler、Angela Altomare、Maria Grazia Perrone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116135

  日期：2024.2

  respectively. The other symmetrically substituted alkoxyphenyl moietis were inactive at 50 μM final concentration. Among the asymmetrically substituted, only the (methoxyphenyl on C3-isoxazole and ethoxyphenyl on C4-isoxazole) and (methoxyphenyl on C3-isoxazole and -propoxyphenyl on C4-isoxazole) were active with SI = 1087 and 38, respectively. Among the set of compounds with the acetic moiety, structurally

  环氧合酶在心血管、神经系统和神经退行性疾病中具有独特的作用。它们在不同类型的癌症中表达不同。需要单独或联合治疗使用特异性和选择性 COX 抑制剂。完全了解两种环氧合酶 (COX) 亚型催化位点的差异仍有待研究。因此，使用高选择性 COX-1 抑制剂莫非唑酸作为先导化合物，以探索由极性残基 Q192、S353、H90 和 Y355 形成的 COX-1 区域，设计并合成了两个系列的新型化合物，收率相当至良好，如下所示：以及疏水性氨基酸 I523、F518 和 L352。根据COX-1:莫非唑酸复合物的结构，疏水性氨基酸似乎具有自由体积，最终比与莫非唑酸苯基连接的甲氧基更容易接近空间位阻基团，特别是C4-莫非唑酸异恶唑处的甲氧基苯基。 Mofezolac 带有两个与异恶唑核心环的 C3 和 C4 连接的甲氧基苯基。因此，在新化合物中，一个或两个甲氧基被更高级的同系乙氧基、正丙基和异丙基、正丁基和
• YAMAWAKI, ICHIRO;OGAWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3142-3146
  作者：YAMAWAKI, ICHIRO、OGAWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——