N-(4-methoxyphenyl)-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)carbamoyl chloride | 1610556-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)carbamoyl chloride
• CAS: 1610556-35-8
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂
• 分子量: 329.826
• InChiKey: DVOXXMNAQVOZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)carbamoyl chloride 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨甲酰-氨甲酰化/羧化/硫酯化以 Mo(CO)6 为羰基源的烯烃束缚氨甲酰氯

  摘要：

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101130

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides with aryl formates
  作者：Chen Chen、Liying Liu、Jin-Ping Liu、Jie Ding、Chang Ni、Chunjie Ni、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob01149f

  日期：——

  We report a palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides by utilizing aryl formates as convenient CO surrogates. One C–O and two C–C bonds are constructed to give diversiform esterified oxindoles/γ-lactams bearing an all-carbon quaternary stereocenter under gas-free conditions. This transformation features a wide substrate scope and good functional group tolerance and

  我们报道了利用芳基甲酸作为方便的 CO 替代物，钯催化的烯烃束缚的氨基甲酰氯的 Heck 羰基化反应。构建一个 C-O 和两个 C-C 键，可在无气体条件下产生带有全碳四元立构中心的多种酯化羟吲哚/γ-内酰胺。该转化具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，可以轻松应用于后期功能化。