2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone | 827008-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone
• CAS: 827008-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: HDSZNRYTFSXDGX-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到8-methoxy-12a-methyl-1,2,3,5,6,11,12,12a-octahydro-chrysene
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056

文献信息

• A new flexible synthesis of (D-homo) steroids
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.102

  日期：2004.12

  A short, flexible and efficient procedure has been developed for the synthesis of C17 substituted steroid skeletons and D-homo steroid skeletons using a ZnBr2 catalysed coupling of a silyl enol ether containing ring D precursor with a Torgov type reagent, followed by acid catalysed cyclisation of the adducts to (D-homo) steroid skeletons.

  已经开发出了一种简短，灵活而有效的方法，该方法使用含有D环的甲硅烷基烯醇醚与Torgov型试剂的ZnBr 2催化偶联，合成C17取代的类固醇骨架和D-高级类固醇骨架，然后进行酸催化环化（D-homo）类固醇骨架的加合物。