(4'S,1"R)-[1'-(1"-phenyleth-1"-yl)-2'-oxopyrrolidin-4'-yl]ethanol | 220256-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'S,1"R)-[1'-(1"-phenyleth-1"-yl)-2'-oxopyrrolidin-4'-yl]ethanol
• 英文别名: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 220256-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ORWHXGQGBPIYOJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S,1"R)-[1'-(1"-phenyleth-1"-yl)-2'-oxopyrrolidin-4'-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,1'R)-1-(1'-phenyleth-1'-yl)-4-(2"-iodoeth-1"-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从吡咯烷-2-酮到3-氮杂-2-氧代双环[3.2.0]庚烷。顺式-2-氨基甲基环丁烷羧酸的两种对映体的合成，GABA是一种构象受限的类似物

  摘要：

  通过改变环化条件（THF中的NaH或EtOH中的NaOEt），含有烯醇酸酯受体的对映体纯丙二酰胺可提供非对映体吡咯烷丁-2-酮3或4作为分子内缀合物添加的主要产物。分离后，将两种非对映异构体通过简单的步骤转化为相应的3-氮杂-2-氧代双环[3.2.0]庚烷，最终形成顺式-2-氨基甲基环丁烷羧酸1（GABA的构象受限类似物）的每个对映体。两种对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01031-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,1'R)-[1-(1'-phenyleth-1'-yl)-3-methoxycarbonyl-2-oxopyrrolidin-4-yl]acetate 在 锂硼氢 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4'S,1"R)-[1'-(1"-phenyleth-1"-yl)-2'-oxopyrrolidin-4'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从吡咯烷-2-酮到3-氮杂-2-氧代双环[3.2.0]庚烷。顺式-2-氨基甲基环丁烷羧酸的两种对映体的合成，GABA是一种构象受限的类似物

  摘要：

  通过改变环化条件（THF中的NaH或EtOH中的NaOEt），含有烯醇酸酯受体的对映体纯丙二酰胺可提供非对映体吡咯烷丁-2-酮3或4作为分子内缀合物添加的主要产物。分离后，将两种非对映异构体通过简单的步骤转化为相应的3-氮杂-2-氧代双环[3.2.0]庚烷，最终形成顺式-2-氨基甲基环丁烷羧酸1（GABA的构象受限类似物）的每个对映体。两种对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01031-x

文献信息

• Fused substituted aminopyrrolidine derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2540715A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Intermediates of formula (Ia) or (Ib) are provided: wherein R11 and R21 represents a hydrogen atom or an amino-protecting group, and R16 represents an amino-protecting group, useful for the production of quinolone synthetic antibacterial agent of formula (I) wherein substituents R6 and R7 taken together with the carbon atoms to which they are bonded form a cyclic structure which may contain an oxygen atom as a ring constituent atom, the cyclic structure forming a 5-4, 5-5, or 5-6 fused bicyclic pyrrolidinyl substituent, the substituent being bonded to a quinolone mother skeleton Q containing a pyridobenzoxazine structure:

  提供了式 (Ia) 或 (Ib) 的中间体： 其中 R11 和 R21 代表氢原子或氨基保护基团，R16 代表氨基保护基团，可用于生产式 (I) 的喹诺酮合成抗菌剂 其中取代基 R6 和 R7 与它们所结合的碳原子一起形成环状结构，该环状结构可包含一个氧原子作为环组成原子、该环状结构形成一个 5-4、5-5 或 5-6 融合的双环吡咯烷基取代基，该取代基与含有吡啶并噁嗪结构的喹诺酮母骨架 Q 键合：