3-benzenesulfonylmethyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole | 329974-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzenesulfonylmethyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(benzenesulfonylmethyl)-3-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 329974-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 317.344
• InChiKey: CPKRHLHNTWVXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonylmethyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 、 -β-Cyanovinylpyridin 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2-Fluoro-phenyl)-7-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐

  公开号：

  US06355653B1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzoic acid (1-amino-2-benzenesulfonylethylidene)hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以to yield 11.4 g (86%) 3-benzenesulfonylmethyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole as beige solid, MS m/e (%)的产率得到3-benzenesulfonylmethyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式中的化合物 其中R1是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)nOH，卤素或较低的烷氧基，其中杂芳基团可通过烷基或烯基团或苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为较低的烷基，羟基-较低的烷基，卤素，羟基或较低的烷氧基或是-O(CH2)n，苯基，苯并呋喃基，吲哚基或苯并噻吩基或是-S-较低的烷基）与吡唑环连接。 R2和R4独立地选自氢，氰基或-S(O)2-苯基； R3为氢，卤素或是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，羟基，卤素，较低的烷氧基，吗啉基，氨基，较低的烷基氨基或-C(O)NR′2，其中R′为较低的烷基或氢，或是苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，氨基，二较低的烷基氨基，CF3，-OCF3，-NHC(O)较低的烷基，氰基，-C(O)-较低的烷基，-C(O)O-较低的烷基，-S-较低的烷基，-S(O)2NH-苯基，-S(O)2-甲基哌嗪基；或是-NR′R″，其中R′和R″独立地选自氢，-(CH2)n苯基，所述苯环可选择地被卤素或较低的烷氧基取代，-CH(较低的烷基)-苯基，吲哚基，1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或是-O-苯基，所述苯环可选择地被卤素，较低的烷基或较低的烷氧基取代，-O-四氢萘基或-O-CH2-6-甲基吡啶-2-基；或是苯并[1,3]二噁烷基，-1H-吲哚-5-基，萘基，苯并呋喃-2-基，1,3,4,9-四氢-b-喹啉-2-基，哌啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌嗪-4-基-甲基或吗啡基； R5为-NR2，其中R可能相同或不同，选自氢，较低的烷基，苯基，苯甲基，-CO-较低的烷基，-CO-较低的烷氧基，-较低的烯基，-CO(CH2)n-苯基或-COO(CH2)n-苯基，其中苯环可选择地被CF3，较低的烷氧基，卤素或较低的烷基取代，-CO(CH2)3-NHCO-较低的烷氧基，-(CH2)n-苯基，所述苯环可选择地被较低的烷氧基，CF3或卤素取代，或是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸，1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂-2-基-苯甲酸； n为0-4，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06355653B1

文献信息

• AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1214322A2

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6355653B1
  申请人：——

  公开号：US6355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001017999A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, optionally substituted and optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyle group, or is phenyl, optionally substituted or is -O(CH¿2?)nphenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is -S-lower alkyl; R?2 and R4¿ are independently from each other hydrogen, cyano or -S(O)¿2?-phenyl; R?3¿ is hydrogen, halogen or is heteroaryl or phenyl, optionally substituted -NR'R' or -O-phenyl, or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is -NR¿2?, n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are adenosine receptor ligands.