(5Ξ)-4ξ-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester | 72671-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Ξ)-4ξ-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (5Ξ)-4ξ-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 72671-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: CXENIOVAWABZCC-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Ξ)-4ξ-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ion-exchange resin(H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5Ξ)-4ξ-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物及相关物质的合成

  摘要：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物直接由醛糖通过一步环化与双摩尔硝基乙酸甲酯以令人满意的收率合成。2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛与硝基乙酸甲酯反应得到4-(1,2-O-异亚丙基-D-甘油-二羟乙基)-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物。2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-L-阿拉伯糖和五-O-乙酰-醛-D-葡萄糖的相同处理也得到相应的同系物。来自相应的环状醛糖，4-醛基-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物，例如4-(2,3-O-异亚丙基-β-D-erythrofuranosyl)-, 4-[(4R) -3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-L-threfuranos-4-yl]-, 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-,合成了 4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2928
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (5Ξ)-4ξ-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (5R)-4t-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5r-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物及相关物质的合成

  摘要：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物直接由醛糖通过一步环化与双摩尔硝基乙酸甲酯以令人满意的收率合成。2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛与硝基乙酸甲酯反应得到4-(1,2-O-异亚丙基-D-甘油-二羟乙基)-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物。2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-L-阿拉伯糖和五-O-乙酰-醛-D-葡萄糖的相同处理也得到相应的同系物。来自相应的环状醛糖，4-醛基-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物，例如4-(2,3-O-异亚丙基-β-D-erythrofuranosyl)-, 4-[(4R) -3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-L-threfuranos-4-yl]-, 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-,合成了 4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2928