5-Hexen-2-one, 1,6-diphenyl-, (5E)- | 838826-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-Hexen-2-one, 1,6-diphenyl-, (5E)-
• 英文别名: (E)-1,6-diphenyl-5-octen-2-one
• CAS: 838826-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GNBXNLDXWZEOLZ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexen-2-one, 1,6-diphenyl-, (5E)- 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到Cyclohexanone, 2,3-diphenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-Hexen-2-one, 1,6-diphenyl-, (5E)-
  参考文献：
  名称：

  硼烷诱导的芳基二烯二聚

  摘要：

  一系列芳基烯与HB（C 6 F 5）2的摩尔比为2：1，产生尾-尾1,6-二芳基-2-硼基-六-1,5-二烯偶联产物。结果表明苯丙二烯底物与HB（C 6 F 5）2的反应最初产生了2-硼基-3,4-二联苯-1,5-己二烯头对头偶联产物，然后通过热重排诱导应付重排，成为最终产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201808436

文献信息

• Ruthenium-catalyzed stereospecific decarboxylative allylation of non-stabilized ketone enolates
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b503568f

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed stereospecific decarboxylative allylation of ketone enolates provides access to γ,δ-unsaturated ketones with good yields and enantioenrichments.

  通过钌催化的酮烯醇立体特异性脱羧烯丙基化反应，可以获得γ,δ-不饱和酮，而且产量和对映体富集度都很高。