8-methoxy-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazolin-2-amine | 931386-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 8-Methoxy-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 931386-67-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: ZILYRVJTJGUKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 、 盐酸胍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到8-methoxy-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for annulation of pyrimidines to steroids and non-steroids via a base catalyzed one-pot three component reaction

  摘要：

  A facile strategy for the synthesis of steroidal A- and D-ring fused pyrimidines has been accomplished in high yields via a one-pot reaction of steroidal ketones, aromatic aldehydes and amidine derivatives in presence of potassium tert-butoxide in refluxing ethanol. The generality of the reaction was also extended to non-steroidal ketones.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.06.015

文献信息

• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。