N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-(furan-2-ylmethylthio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 1082773-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-(furan-2-ylmethylthio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1082773-68-9
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₅O₂S
• 分子量: 463.483
• InChiKey: VBDPXOHELUERGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-(furan-2-ylmethylthio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.17h， 以91%的产率得到5-methyl-2-(3-((5-((4-methylpiperazin-1-y)lmethyl)furan-2-yl)methylthio)propyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines

  摘要：

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.941
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-chloropropyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 、 糠基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(3-(furan-2-ylmethylthio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines

  摘要：

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.941