3-iodo-1,4-dimethyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1078120-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-iodo-1,4-dimethyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: N,4-dimethyl-3-iodo-1-azaspiro[4,5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1078120-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: METMTNQDGXHCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-N-methylbut-2-ynamide 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-iodo-1,4-dimethyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Cyclization of <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides Involving an Electrophile-Exchange Process
  作者：Bo-Xiao Tang、Qin Yin、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8018297

  日期：2008.11.21

  A novel electrophilic ipso-cyclization involving an electrophile-exchange process has been developed. In the presence of CuX (X = I, Br, SCN) and electrophilic fluoride reagents, a variety of N-(p-methoxyaryl)propiolamides and 4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate were cyclized to selectively afford the corresponding spiro[4.5]decenones in moderate to good yields. It is noteworthy that two azaquaternary tricyclic products were synthesized through a two-step pathway involving an electrophilic ipso-cyclization and then an intramolecular Heck reaction.