13-tetradecyn-1-ylmethanesulfonate | 144002-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 13-tetradecyn-1-ylmethanesulfonate
• 英文别名: tetradec-13-ynyl methanesulfonate
• CAS: 144002-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S
• 分子量: 288.452
• InChiKey: DDJPMYSLDXKTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-tetradecyn-1-ylmethanesulfonate 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1-[28-((R)-2-Hydroxy-3-trityloxy-propoxy)-octacosa-13,15-diynyloxy]-3-trityloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双磷脂的合成

  摘要：

  首次合成了跨膜双层的两分子单元的单分子形式的72元大环磷脂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02163-9
• 作为产物：
  描述：

  2-十四碳炔-1-醇 在 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 13-tetradecyn-1-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大环四醚双磷脂酰胆碱脂质的膜性质：双十四烷基磷脂酰胆碱膜两个头基之间单跨膜多亚甲基交联的影响

  摘要：

  古细菌的质膜富含大环四醚脂质，这些脂质含有一条或两条长跨膜烃链，连接两端的两个甘油主链。在这项研究中，一种新颖的amacrocyclic bisphosphatidylcholine脂质带有单次跨膜octacosamethylene链，1,1'- ö -octacosamethylene -2,2'-二ö -tetradecyl双- （SN -glycero）-3,3' -diphosphocholine（AC-（二ö -C14PC）2），合成基于与它的相应的二醚的磷脂酰胆碱的比较对膜特性在层间交联的效果阐发，1,2-二- ö -tetradecyl- SN-glycero-3-phosphocholine (DTPC)，形成双层膜。一些物理化学技术表明，虽然 AC-( di - O -C14PC) 2单分子层在凝胶相中采用了特别高有序的结构，但与 DTPC 双层相比，显示出显着高的热致转

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2021.183569

文献信息

• High-Stability Liposomes from Macrocyclic Diyne Phospholipids
  作者：Mladen Ladika、Thomas E. Fisk、Weishi W. Wu、Steven D. Jons

  DOI：10.1021/ja00105a076

  日期：1994.12
• Menger, Frederic M.; Brocchini, Stephen; Chen, Xiangyang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1542 - 1543
  作者：Menger, Frederic M.、Brocchini, Stephen、Chen, Xiangyang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermotropic properties of macrocyclic lipids related to archaebacterial membranes
  作者：F. M. Menger、X. Y. Chen、S. Brocchini、H. P. Hopkins、D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00068a017

  日期：1993.7

  Macrocyclic phospholipids containing 32-44 ring atoms were synthesized by a route involving a high-temperature Glaser oxidation as the key step. These lipids are analogous to mammalian phospholipids except a single extra carbon-carbon bond joins the chain termini. The new lipids offered, therefore, an opportunity to examine thermotropic properties of their membranes when the chains within a given molecule are unable to move independently of one another. It was concluded that chain ''tethering'' (a) raises the transition temperatures substantially for all but the shortest lipids, (b) lowers enthalpies of transition by, in part, reducing the number of gauche C-C linkages created during the melting process, and (c) lowers entropies of transition by impeding motional freedom with in the liquid-crystalline phase. Molecular mechanics calculations on the macrocyclic lipids are described briefly.