Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-acetylsulfanyl-5-azido-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 177739-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-acetylsulfanyl-5-azido-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,6-diacetyloxy-4-acetylsulfanyl-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 177739-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 389.386
• InChiKey: DSMUXWYUOFYBAZ-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-acetylsulfanyl-5-azido-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2'-methyl-α-D-mannopyranoso<2,3-d>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Kok, Gaik B.; Campbell, Michael; Mackey, Brendan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 23, p. 2811 - 2815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-S-acetyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-thio-α-D-mannopyranosid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-acetylsulfanyl-5-azido-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kok, Gaik B.; Campbell, Michael; Mackey, Brendan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 23, p. 2811 - 2815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2,6-DIDEOXY-2,3-DIDEHYDRO-6-THIO DERIVATIVES OF alpha -D-NEURAMINIC ACID<br/>[FR] DERIVES 2,6-DIDESOXY-2,3-DIDESHYDRO-6-THIO DE L'ACIDE alpha -D-NEURAMINIQUE
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：WO1996004265A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) The invention provides 2,6-dideoxy-2,3-didehydro-6-thio derivatives of $g(a)-D-neuraminic acid. Methods for preparation of the compounds of the invention, pharmaceutical formulations comprising the compounds, and use of the compounds as anti-viral agents are also disclosed and claimed.(FR) L'invention concerne des dérivés 2,6-didésoxy-2,3-didéshydro-6-thio de l'acide $g(a)-D-neuraminique. On décrit aussi, pour les revendiquer, des procédés de préparation portant sur les composés de l'invention, des formulations pharmaceutiques comprenant ces composés, et l'utilisation de ces derniers comme agents anti-viraux.