3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-5-bromo-1H-indole | 1092390-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-5-bromo-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1092390-79-8
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 401.305
• InChiKey: RURIUSFMGWKOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 5-溴吲哚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以62%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种合成不对称二吲哚基甲烷和杂环（吲哚基）烷烃的新方法

  摘要：

  由吲哚、醛和 N,N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的 3-烷基化吲哚在不存在的情况下与另一个吲哚分子或杂环亲核试剂发生消除加成反应，得到不对称二吲哚甲烷或杂环（吲哚基）烷烃的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067217

文献信息

• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• K₂S₂O₈-glucose mediated oxidative coupling of alcohols with indoles for synthesis of bis(indolyl)methanes in water
  作者：Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Amita Kumari、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d2nj02525f

  日期：——

  in water at room temperature for synthesis of bis(indolyl)methanes (BIMs) from simple indoles and alcohols is reported. The key step involves the conversion of alcohols to their corresponding carbonyl compounds and subsequent condensation with indoles from in situ generated radicals. Also, the challenging aliphatic alcohols showed good performance in the synthesis of BIMs. We also carried out a detailed

  报道了在室温下使用廉价的 K 2 S 2 O 8在水中从简单的吲哚和醇合成双（吲哚基）甲烷（BIM）。关键步骤涉及将醇转化为其相应的羰基化合物，然后与原位产生的自由基中的吲哚缩合。此外，具有挑战性的脂肪醇在 BIM 的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。
• Synthesis of Bis(3‐indolyl)methanes Mediated by Potassium <i>tert‐</i> Butoxide
  作者：A. Sofia Santos、Rita D. Ferro、Nuno Viduedo、Luísa B. Maia、Artur M. S. Silva、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1002/open.202200265

  日期：2023.1

  A simple synthetic method to access bis(3-indolyl)methanes (BIMs), key structural components of many value added chemicals including pharmaceuticals, was developed. A tBuOK-mediated route allows to prepare BIMs derivatives, from benzyl alcohols and indoles, in yields of up to 77 % yield. The role of tBuOK was investigated by mechanistic studies that suggest the involvement of radical intermediates

  开发了一种获取双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的简单合成方法，双（3-吲哚基）甲烷是包括药品在内的许多增值化学品的关键结构成分。 t BuOK 介导的路线允许从苯甲醇和吲哚制备 BIM 衍生物，收率高达 77%。通过机理研究研究了t BuOK 的作用，表明自由基中间体的参与。
• Exploring <i>Thermomyces lanuginosus</i> Lipase (TLL)‐PdNPs Nanohybrid as Suitable Catalyst for One‐pot Synthesis of Bis(3‐indolyl)phenylmethane
  作者：A. Sofia Santos、Noelia Losada‐Garcia、Carla Garcia‐Sanz、Artur M. S. Silva、M. Manuel B. Marques、Jose M. Palomo

  DOI：10.1002/cctc.202300748

  日期：2024.2.8

  T. lanuginosus lipase-palladium nanoparticles hybrid is a versatile heterogeneous catalyst capable of driving the synthesis of bis(3-indolyl)methanes by selective C−C bond reaction from benzyl alcohol and indole at moderate temperatures in an air atmosphere

  T. lanuginosus脂肪酶-钯纳米粒子杂化物是一种多功能多相催化剂，能够在空气气氛中在中等温度下通过苯甲醇和吲哚的选择性 C−C 键反应来驱动双（3-吲哚基）甲烷的合成