1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 934569-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 934569-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VJTSRFSFBMJBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-allyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化中的亲电碳转移：取代色酮的合成

  摘要：

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.018
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Steric buttressing in the Pauson-Khand reactions of benzyl enynes
  作者：Christian E. Madu、H.V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.053

  日期：2017.10

  the former case, the diastereoselectivities are high. An investigation of the tolerance of this cycloaddition to substitution around the 1,8-enyne demonstrates that only 2,2-disubstitution does not result in productive cyclization. Cycloadditions with hydroxyl groups at the propargylic position while leading to fused rings are compromised by side reactions leading to reduction and in some cases tautomerization

  1，n-烯炔的分子内Pauson-Khand反应的应用为构建多环骨架提供了一种方便的方法，但该过程在很大程度上限于5,5-和5,6-稠合环体系的形成。在本报告中，我们描述了Pauson-Khand环化对嵌入芳香环系统中的1,8-烯炔的应用，其中确定存在以t形式存在的空间扶壁丁基有助于环加成。这些反应通过热活化或氧化活化都能以高收率进行，在前一种情况下，非对映选择性很高。对这种环加成反应对1,8-烯炔的耐受性的研究表明，只有2,2-二取代不会导致生产性环化。在导致稠合环的同时在炔丙基位置具有羟基的环加成反应会受到副反应的损害，从而导致还原反应和某些情况下的互变异构。然而，通过羟基转化为相应的甲硅烷基醚，可以容易地使这些副产物最小化。
• Steric Promotion of the Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Aryl Enynes
  作者：Carl Lovely、Christian Madu

  DOI：10.1055/s-2007-984880

  日期：——

  : The intramolecular Pauson-Khand reaction of 1,8-enynes derived from salicylaldehyde derivatives has been investigated. Substrates derived from salicylaldehyde itself reacted poorly in this reaction, but related substrates containing ortho-tert-butyl substituents participated quite effectively and in many cases the cyclizations proceeded with high levels of diastereoselectivity.

  ：已经研究了衍生自水杨醛衍生物的 1,8-烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应。衍生自水杨醛的底物本身在该反应中反应不佳，但含有邻叔丁基取代基的相关底物非常有效地参与，并且在许多情况下，环化以高水平的非对映选择性进行。
• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。