1-methyl-3-(2-(2-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 1627210-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(2-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1627210-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SIBNZAZHKYSAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate 、 异氰化异丙酯 、 1-methyl-3-(2-(2-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：使用[1,5]-氢位移作为关键步骤，精确合成具有分子复杂性的螺环氧化吲哚

  摘要：

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402576
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(2-(2-methylphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  10.002/cmdc.201402038

  摘要：

  DOI：

  10.002/cmdc.201402038

文献信息

• Brønsted Base and Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Asymmetric <i>exo</i>′-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Trifluoromethylated Azomethine Ylides and Methyleneindolinones
  作者：Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Lan-Tao Liu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00283

  日期：2020.4.3

  3-dipolar cycloaddition is reported through chiral dinuclear zinc catalysts. An asymmetric exo′-selective [3 + 2] cycloaddition of CF3-containing N-unprotected isatin-derived azomethine ylides is realized. In the presence of 10 mol % of catalyst, azomethine ylides react efficiently with methyleneindolinones, giving a series of trifluoromethyl-substituted 2,3-pyrrolidinyl dispirooxindoles with highly enantio-

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。