ethyl 3-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propanoate | 67817-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-3-(4-pyridyl)propionate；ethyl 3-phenyl-3-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 67817-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OEJMHESJLLVKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propanoate 、 乙二胺 在 magnesium 作用下， 生成 4-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E)-Ethyl 3-Phenyl-3-(4-pyridyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 3-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394

文献信息

• Reductive Arylation of Arylidene Malonates Using Photoredox Catalysis
  作者：Rick C. Betori、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03608

  日期：2019.11.1

  the utilization of these operators in intermolecular radical–radical arylations, while avoiding conjugate addition/dimerization reactivity that is commonly encountered in enone-based photoredox chemistry. This reactivity relies on tertiary amines that serve to both activate the arylidene malonate for single-electron reduction by a proton-coupled electron transfer mechanism as well as serve as a terminal

  使用亚芳基丙二酸盐的策略提供了获得 β-umpolung 单电子物质的途径。本文报道了这些操作符在分子间自由基-自由基芳基化中的应用，同时避免了在基于烯酮的光氧化还原化学中常见的共轭加成/二聚化反应。这种反应性依赖于叔胺，叔胺既可以通过质子耦合电子转移机制激活亚芳基丙二酸酯进行单电子还原，也可以用作末端还原剂。这种光氧化还原催化途径证明了稳定自由基在独特的成键反应中的多功能性。
• Hydropyridylation of α,β-Unsaturated Esters through Electroreduction of 4-Cyanopyridine
  作者：Hua-Jian Zhou、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00177

  日期：2022.4.15

  A mild and highly efficient method for the hydropyridylation of α,β-unsaturated esters has been developed. This protocol provides the products smoothly with a wide substrate scope in an undivided cell under ambient conditions. Moreover, studies showed that the scope could be extended to other unsaturated compounds, including enones and aldehydes.

  开发了一种温和高效的α,β-不饱和酯加氢吡啶化方法。该协议在环境条件下在未分裂的细胞中顺利地为产品提供了广泛的底物范围。此外，研究表明范围可以扩展到其他不饱和化合物，包括烯酮和醛。
• Electroreductive 4-Pyridylation of Electron-deficient Alkenes with Assistance of Ni(acac)₂
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Xinru Li、Junqi Zhang、Kun Xu、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01014

  日期：2020.5.1

  An electroreductive 4-pyridylation of activated alkenes was developed in an undivided cell with the assistance of Ni(acac)(2) (acac = acetylacetone). This novel protocol is compatible with a broad range of electron-poor alkenes, which are commonly regarded as challenging substrates in the previous conventional approaches. Moreover, a series of cyclic voltammetric experiments were conducted to reveal the unique role of Ni(acac)(2) differentiating reduction process of reaction partners.
• ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1394-1402
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——