[(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7,15-diacetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-14-oxo-3-phenyl-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoate | 220984-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7,15-diacetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-14-oxo-3-phenyl-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoate
• CAS: 220984-96-3
• 化学式: C₇₀H₈₇NO₁₈Si
• 分子量: 1258.54
• InChiKey: LICCDOWMUYZDPS-HBOGTSFJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7,15-diacetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-14-oxo-3-phenyl-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoate 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  A facile N-debenzoylation of paclitaxel: Conversion of paclitaxel to docetaxel

  摘要：

  An efficient and regioselective method for the N-debenzoylation of paclitaxel has been developed, and has been applied to the conversion of paclitaxel to 10-acetyldocetaxel and to docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02221-7
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7,15-diacetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-14-oxo-3-phenyl-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile N-debenzoylation of paclitaxel: Conversion of paclitaxel to docetaxel

  摘要：

  An efficient and regioselective method for the N-debenzoylation of paclitaxel has been developed, and has been applied to the conversion of paclitaxel to 10-acetyldocetaxel and to docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02221-7