2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 24798-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(5-Chlor-2-hydroxyphenyl)-4H-1,2-benzoxazin-4-on
• CAS: 24798-50-3
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• 分子量: 273.675
• InChiKey: QTHSVRPZZRGBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑核心衍生物作为急性缺血性卒中潜在神经保护剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.neuint.2021.105103
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 oxone 、 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• Die Synthese von asymmetrisch substituierten o-Hydroxyphenyl-<i>s</i>-triazinen
  作者：H. Brunetti、C. E. Lüthi

  DOI：10.1002/hlca.19720550520

  日期：1972.7.10

  Mono- and bis-(2-hydroxyphenyl)-s-triazines 4, 14, 18, 22, 28, 29 can be prepared by (a) reaction of salicylic acid esters 2 with amidines 3; (b) reaction of 4H-1, 3-benzoxazin-4-ones 10 with amidines 3; and (c) Friedel-Crafts-reaction of chloro-s-triazines 26, 27 with resorcinol 24.

  单-和双- （2-羟基苯基） -小号-triazines 4，14，18，22，28，29可以通过水杨酸酯（a）的反应来制备2与脒3 ; （b）4 H -1，3-苯并恶嗪-4-酮10与am 3的反应；和（c）的Friedel-Crafts氯的-反应小号-triazines 26，27用间苯二酚24。