3-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]chromen-2-one | 144616-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 144616-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WOGMERCESOYDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]chromen-2-one 、 methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.442 g的产率得到methyl 1-benzyl-2-methyl-7-oxo-4-phenyl-5-(p-tolyl)-4,4a,5,6,7,12c-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction

  摘要：

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380431
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 对甲基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（苄叉基氨基）香豆素在啮齿动物中的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810926