6-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-purine | 354156-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-purine
• 英文别名: 6-chloro-7-prop-2-ynylpurine
• CAS: 354156-57-3
• 化学式: C₈H₅ClN₄
• 分子量: 192.607
• InChiKey: NLJHOQBTBKZHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-purine 在 甲酸 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到7-propargylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的区域选择性和高效合成

  摘要：

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0899-x
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.35h， 生成 6-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• Chelator-Accelerated One-Pot ‘Click’ Labeling of Small Molecule Tracers with 2-[18F]Fluoroethyl Azide
  作者：Eva Galante、Bent Schoultz、Matthias Koepp、Erik Årstad

  DOI：10.3390/molecules18055335

  日期：——

  2-[18F]Fluoroethyl azide ([18F]FEA) can readily be obtained by nucleophilic substitution of 2-azidoethyl-4-toluenesulfonate with [18F]fluoride (half-life 110 min), and has become widely used as a reagent for ‘click’ labeling of PET tracers. However, distillation of [18F]FEA is typically required, which is time-consuming and unpractical for routine applications. In addition, copper(I)-catalyzed cycloaddition of [18F]FEA with non-activated alkynes, and with substrates containing labile functional groups, can be challenging. Herein, we report a highly efficient and practical ligand-accelerated one-pot/two-step method for ‘click’ labeling of small molecule tracers with [18F]FEA. The method exploits the ability of the copper(I) ligand bathophenanthrolinedisulfonate to accelerate the rate of the cycloaddition reaction. As a result, alkynes can be added directly to the crude reaction mixture containing [18F]FEA, and as cyclisation occurs almost immediately at room temperature, the reaction is tolerant to labile functional groups. The method was demonstrated by reacting [18F]FEA with a series of alkyne-functionalized 6-halopurines to give the corresponding triazoles in 55–76% analytical radiochemical yield.

  2-[18F]氟乙基叠氮化物（[18F]FEA）可以通过用[18F]氟化物（半衰期110分钟）对2-叠氮乙基-4-甲苯磺酸酯进行亲核取代反应获得，并已广泛用于PET示踪剂的“点击”标记。然而，通常需要对[18F]FEA进行蒸馏，这既耗时又不适合日常应用。此外，[18F]FEA与未活化的炔烃及含有活泼官能团的底物之间的铜(I)催化的环加成反应也可能存在挑战。在此，我们报告了一种高效且实用的配体加速一锅两步法，用于小分子示踪剂的“点击”标记，使用[18F]FEA。该方法利用了铜(I)配体巴佛芬胺二磺酸盐加速环加成反应速率的能力。因此，可以将炔烃直接加入含有[18F]FEA的粗反应混合物中，并且由于环化反应几乎在室温下立即发生，反应能够耐受活泼官能团。该方法通过将[18F]FEA与一系列炔基功能化的6-卤代嘌呤反应，产生相应的三唑，分析放射化学产率为55-76%。
• A practical and efficient method for late-stage deuteration of terminal alkynes with silver salt as catalyst
  作者：Ding-Chuan Wu、Jing-Wen Bai、Lei Guo、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152807

  日期：2021.3

  A practical and efficient H/D exchange method for selective deuteration of terminal alkynes was disclosed. The reaction was simply performed with CF3COOAg as catalyst at room temperature, affording products with high level of deuterium incorporation. The excellent site-selectivity and promising functional group tolerance of this protocol enabled deuteration of pharmaceuticals and nature product derivatives

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。
• Purine and Purine Isostere Derivatives of Ferrocene: An Evaluation of ADME, Antitumor and Electrochemical Properties
  作者：Valentina Rep、Martina Piškor、Helena Šimek、Petra Mišetić、Petra Grbčić、Jasna Padovan、Vesna Gabelica Marković、Dijana Jadreško、Krešimir Pavelić、Sandra Kraljević Pavelić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/molecules25071570

  日期：——

  Novel purine and purine isosteres containing a ferrocene motif and 4,1-disubstituted (11a−11c, 12a−12c, 13a−13c, 14a−14c, 15a−15c, 16a, 23a−23c, 24a−24c, 25a−25c) and 1,4-disubstituted (34a−34c and 35a−35c) 1,2,3-triazole rings were synthesized. The most potent cytotoxic effect on colorectal adenocarcinoma (SW620) was exerted by the 6-chloro-7-deazapurine 11c (IC50 = 9.07 µM), 6-chloropurine 13a (IC50

  含有二茂铁基序和 4,1-二取代 (11a-11c, 12a-12c, 13a-13c, 14a-14c, 15a-15c, 16a, 23a-23c, 24a-24c) 的新型嘌呤和嘌呤等排体，合成了1,4-二取代（34a-34c和35a-35c）1,2,3-三唑环。对结直肠腺癌 (SW620) 最有效的细胞毒性作用是由 6-chloro-7-deazapurine 11c (IC50 = 9.07 µM)、6-氯嘌呤 13a (IC50 = 14.38 µM) 和 15b (IC50 = 15.50 µM) 烷基二亚铁衍生物发挥. 含有二茂铁基亚甲基单元的 6-氯嘌呤 13a 的 N-9 异构体显示出良好的体外理化和 ADME 特性，包括在人肝微粒体中的高溶解度、中等渗透性和良好的代谢稳定性。
• Metal‐Free, Light‐Mediated, Site‐Specific, Radical C6−H Alkylation of Purines with Alcohols Intervened by Oxalates without Catalysts
  作者：Gang Liu、Xianfeng Mu、Miao Tian、Weili Wang、Chunhui Zou、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202201491

  日期：——

  A mild and practical protocol for highly regioselective C6−H alkylation of purines with alcohols intervened by oxalates under blue LED irradiation is reported. This transformation does not need transition metal catalysts, is not sensitive to moisture and does not require N2 protection. Besides, this method displays broad functional groups compatibility and is easily scale up.

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of <scp>d</scp>‐Glucuronamide‐Based Nucleosides and (Triazolyl)methyl Amide‐Linked Pseudodisaccharide Nucleosides**
  作者：Tânia Moreira、Domingos M. Manuel、Joana Rosa、Rafael Santana Nunes、Veronika Vojáčková、Radek Jorda、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202300608

  日期：2024.2

  d-glucuronamide-containing nucleosides, including molecules comprising N/O-dodecyl or N-propargyl substituents at the glucuronamide unit and anomerically N-linked 2-acetamido-6-chloropurine, 6-chloropurine or 4-(6-chloropurinyl)methyl triazole motifs, and (triazolyl)methyl amide-6,6-linked pseudodisaccharide nucleosides, is described. N-propargyl 3-O-dodecyl glucuronamide-based nucleosides containing 6-cloropurine

  新型d-葡萄糖醛酸酰胺核苷的合成和抗增殖评估，包括在葡萄糖醛酸酰胺单元上包含N/O-十二烷基或N-炔丙基取代基的分子和异头N-连接的2-乙酰胺基-6-氯嘌呤、6-氯嘌呤或4-描述了(6-氯嘌呤基)甲基三唑基序和(三唑基)甲基酰胺-6,6-连接的假二糖核苷。含有 6-氯嘌呤基序的N-炔丙基 3- O-十二烷基葡萄糖醛酰胺基核苷在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出显着的作用，并且最活跃的化合物显示出诱导细胞凋亡的能力。