ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate | 1116503-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1116503-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈S
• 分子量: 395.39
• InChiKey: KZPHWEHPRBVUQR-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  133.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  线性四肽环化效率的研究：腱毒素B和二氢氧还蛋白的合成

  摘要：

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  线性四肽环化效率的研究：腱毒素B和二氢氧还蛋白的合成

  摘要：

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.011

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Highly enantioselective synthesis of anti aryl β-hydroxy α-amino esters via DKR transfer hydrogenation
  作者：Zhuqing Liu、C.Scott Shultz、Candice A. Sherwood、Shane Krska、Peter G. Dormer、Richard Desmond、Claire Lee、Edward C. Sherer、Joseph Shpungin、James Cuff、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.146

  日期：2011.4

  aryl β-hydroxy α-amino esters via dynamic kinetic resolution (DKR), asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto esters is described. The anti β-hydroxyl α-amino esters were obtained both in high yields and high diasteroselectivity. The observed high anti selectivity is inconsistent with the previous results in literature. The absolute stereochemistry of the aryl β-hydroxy α-amino esters was

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。