3β-acetoxy-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy) | 40573-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy)
• 英文别名: 3β-acetoxy-17,17-(ethylenedioxy)-5-androsten-7-one；3β-acetoxy-17,17-ethanediyldioxy-androst-5-en-7-one；3β-Acetoxy-17,17-aethandiyldioxy-androst-5-en-7-on；3β-acetoxy-androst-5-en-7-one-17,17-ethylenedioxy；[(3'S,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-Dimethyl-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl] acetate
• CAS: 40573-86-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: GHCLNFOHZRQQDJ-WTNOFXFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy) 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium amide 、 乙醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种抗癌甾体化合物及其制备方法、用途和药物组合物

  摘要：

  本发明涉及一种抗癌甾体化合物及其制备方法、用途和药物组合物。本发明的甾体化合物的C‑10位甲基为翻转的α构型，是一类全新的甾体化合物，对前列腺癌、结肠癌、肺癌细胞均有较强的抑制作用。为了制备上述甾体化合物，本发明还合成了一系列对应的中间体。本发明的甾体化合物可以作为药物有效治疗癌症，尤其是包括前列腺癌、结肠癌或肺癌等方面的癌症。

  公开号：

  CN116621903A
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3β-acetoxy-5-androsten-7-one-17,17-(ethylenedioxy)
  参考文献：
  名称：

  用于合成抑制细胞的甾体BD比拉坦的合成方法。

  摘要：

  一种新的合成方法，并对文献中描述的用于合成甾体BD内酰胺，3β-羟基-7α，17α-二氮杂-B，D-dihomo-5-androsten-7,17的原始方法进行了改进-二酮被报道。改进方法的关键步骤涉及使用具有特定亲电性的试剂（由于立体电子性质）保护3β-乙酰氧基-17α-氮杂-D-homo-5-androsten-17-的D-乳氨酸氮原子由于存在未保护的D-内酰胺基部分，可能通过远距离效应阻碍了B-甾体环的贝克曼重排。以3β-乙酰氧基-5-androsten-17-one为起始原料，通过将17-酮缩酮化并将烯丙基氧化为7-酮，开发了一种新的合成方法，随后是Beckmann重排B-和D-类固醇环。两种方法分别导致所需的B，D-内酰胺的产率为45％和67％，而文献中报道的产率为15％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00095-3

文献信息

• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• 一种类固醇衍生物及其制备方法
  申请人：长沙霍滋生物科技有限公司

  公开号：CN111040013A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种类固醇衍生物，以及该类固醇衍生物的制备方法。本发明通过在苯丁酸氮芥基础上将其分子结构进行改进，将苯丁酸氮芥核心结构的优越抗癌疗效与具有较好生理活性作用的类固醇母核的支链结构相结合，形成独特的新型靶向的抗白血病药物，结构新颖；其在制备治疗抗肿瘤药物时，合成工艺与制剂工艺得到了优化，减少了溶剂用量，保护环境；制成的药物减少了临床的不安全隐患。
• Novel methods for the preparation of dhea derivatives
  申请人：Criton Marc

  公开号：US20070032462A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to a method for the production of DHEA derivatives, such as 7-oxo-DHEA and 7-hydroxy-DHEA, from DHEA itself.

  这项发明涉及一种从脱氢表雄酮本身生产DHEA衍生物（如7-氧代脱氢表雄酮和7-羟基脱氢表雄酮）的方法。
• Synthesis of two new haptens of 16α-hydroxydehydroepiandrosterone (3β,16α-dihydroxyandrost-5-en-17-one)
  作者：Vladimı́r Pouzar、Ivan Černý、Oldřich Lapčı́k、Martin Hill、Richard Hampl

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00176-9

  日期：2003.2

  moiety was built, and then, either epoxidation of the enol acetate followed by the boron trifluoride mediated rearrangement or alkaline hydrolysis of the corresponding alpha-bromide in aqueous N,N-dimethylformamide were employed. The last step in both methods was removal of the protecting groups, which consisted of acid deprotection of the acetates and gentle alkaline hydrolysis of the methyl ester. Final

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STEROIDS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 17-ALKYNYL-7-HYDROXY STÉROÏDES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOLLIS EDEN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009149392A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to processes for preparing 17-alkynyl-7-hydroxy- steroids, such as 17-Ethynyl-10R13S-dimethyl 2,3,4,7,8R,9S, 10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1 H-cyclopenta[a]phenanthrene- 3R,7R,17S-triol (also referred to as 17α-ethynyl-androst-5-ene-3β,7β,17β-triol), that are essentially free of process impurities having binding activity at nuclear estrogen receptors.

  该发明涉及制备17-炔基-7-羟基类固醇的过程，例如17-乙炔基-10R13S-二甲基2,3,4,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-十六氢-1H-环戊[α]苯并-3R,7R,17S-三醇（也称为17α-乙炔基-雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇），这些类固醇基本上不含有在核雌激素受体上具有结合活性的工艺杂质。