tert.-Butoxycarbonyl-δ-nitro-L-norvalin | 21753-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-Butoxycarbonyl-δ-nitro-L-norvalin
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-nitropentanoic acid
• CAS: 21753-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 262.263
• InChiKey: FKMVDZRSIRBOJJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butoxycarbonyl-δ-nitro-L-norvalin 、 (S)-2-Amino-5-nitro-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-nitro-pentanoylamino)-5-nitro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。139. Mitteilung。Sideramin-Reihe中的合成物：Rhodotorulasäure和Dimerumsäure †

  摘要：

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570703
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester 在 silver(I) nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 tert.-Butoxycarbonyl-δ-nitro-L-norvalin
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，第74部分[1]。铬铁的合成。第1部分：( S）-α-氨基-δ-硝基-戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸）

  摘要：

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520205

文献信息

• Chemoselective Nitrile Oxide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions from Nitroalkane-Tethered Peptides
  作者：Rahi M. Reja、Sereena Sunny、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01498

  日期：2017.7.7

  oxide, and chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions between in situ generated nitrile oxide and different alkynes are reported. The nitroalkane-mediated nitrile oxide–alkyne cycloaddition was found to be orthogonal to the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction. The combination of orthogonal nitrile oxide–alkyne and azide–alkyne cycloaddition reactions can be explored to tailor

  报道了具有硝基烷烃侧链的新氨基酸的合成和掺入肽，硝基烷烃侧链的原位转化为氧化亚氮以及在原位产生的氧化亚氮与不同炔烃之间的化学选择性的1,3-偶极环加成反应。发现硝基烷介导的丁腈-炔环加成与铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应正交。可以探索正交的一氧化二氮-炔烃和叠氮化物-炔烃环加成反应的组合，分别在肽主链上定制不同的1,2,3-三唑和3,5-异恶唑。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 139. Mitteilung. Synthesen in der Sideramin-Reihe: Rhodotorulasäure und Dimerumsäure
  作者：Jörg Widmer、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19740570703

  日期：1974.11.6

  t-Butyl (E)-O-acetyl-Δ2-anhydromevalonate could be prepared. by a Reformatsky reaction of 4-acetoxybutan-2-one and t-butyl bromoacetate. Condensation of its activated derivatives with the diketopiperazine of N5-hydroxy-L-ornithine led to di-O-acetyl dimerumic acid, which could be transformed, by ammonolysis, to dimerumic acid, identical with the natural compound. The corresponding acetohydroxamic acid

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 74. Mitteilung [1]. Synthese des Ferrichroms. 1. Teil: (S)-?-Amino-?-nitr-ovalerians�ure (?-Nitro-L-norvalin)
  作者：B. Maurer、W. Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19690520205

  日期：——

  (S)-α-Amino-δ-nitropentanoic acid (δ-nitro-L-norvaline), an intermediate of the total synthesis of ferrichrome, was synthesized starting from diethyl oxalate and γ-butyrolactone.

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。