ethyl 2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoate | 1403476-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1403476-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LSWFUOYTGNMOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 Cinnamyl bromide 、 4-溴苯胺 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以66%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenylamino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铟介导的γ-取代的烯丙基卤化物与N-芳基α-亚氨基酯的加成：非对映选择性生产具有两个连续立体中心的β,β'-二取代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200254