(E)-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enoate | 1276069-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1276069-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VVEJKWMWJSMNHV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 (E)-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物草酸盐与溴乙烯的镍催化还原交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种镍催化的交叉亲电偶联物，其中使用了一系列溴乙烯作为亲电试剂，其中衍生自 α-羟基羰基的草酸盐作为羰基自由基偶联配偶体的前体。该方法与广泛的官能团兼容，为构建 β,γ-不饱和羰基化合物提供了补充解决方案。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719881

文献信息

• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Photoinduced C(sp³)−N Bond Cleavage Leading to the Stereoselective Syntheses of Alkenes
  作者：Ze‐Kun Yang、Ning‐Xin Xu、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201900886

  日期：2019.4.11

  Herein we report a versatile Mizoroki–Heck‐type photoinduced C(sp3)−N bond cleavage reaction. Under visible‐light irradiation (455 nm, blue LEDs) at room temperature, alkyl Katritzky salts react smoothly with alkenes in a 1:1 molar ratio in the presence of 1.0 mol % of commercially available photoredox catalyst without the need for any base, affording the corresponding alkyl‐substituted alkenes in

  在本文中，我们报道了一种多功能的Mizoroki-Heck型光诱导的C（sp 3）-N键裂解反应。在室温下在可见光辐射（455 nm，蓝色LED）下，烷基Katritzky盐与烯烃以​​1：1的摩尔比在1.0 mol％的市售光氧化还原催化剂存在下平稳反应，无需任何碱，提供了相应的烷基取代烯烃，具有良好的收率和广泛的官能团相容性。值得注意的是，Ë / Ž烯烃产物的-选择性可以通过photoredox催化剂的适当选择被控制。
• Ruthenium-Catalyzed Heck-Type Alkenylation of Alkyl Bromides
  作者：José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00898

  日期：2019.6.21

  Heck-type alkenylation of alkyl bromides in the first example using this metal under thermal conditions. The coupling reaction proceeds efficiently with a variety of functionalized tertiary, secondary, and primary alkyl bromides. The presence of Hünig’s base has been revealed to be crucial for this transformation. Preliminary mechanistic studies support the participation of alkyl radicals in the reaction

  配合物[Cp * RuCl（PPh 3）2 ]在第一实例中在热条件下使用该金属对烷基溴的Heck型烯基化显示出高催化活性。偶联反应可与多种官能化的叔，仲和伯烷基溴有效地进行。事实证明，Hünig基地的存在对这一转变至关重要。初步的机理研究支持烷基自由基参与反应。
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7