methyl (chloro(4-nitrophenoxy)phosphoryl)-L-histidinate | 1333492-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (chloro(4-nitrophenoxy)phosphoryl)-L-histidinate
• CAS: 1333492-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₄O₆P
• 分子量: 388.704
• InChiKey: VZIWHCIMUWHPTH-UNHBDAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (chloro(4-nitrophenoxy)phosphoryl)-L-histidinate 、 利巴韦林 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到methyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林磷酸衍生物的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  利巴韦林5-16的新型磷酸化衍生物是通过在干燥的四氢呋喃中，在中间体三乙胺存在下，在三乙胺存在下，使三硝基磷酸二氯4-硝基苯酯与各种氨基酸酯反应而合成的。3与利巴韦林在THF和吡啶中的进一步反应TEA的存在得到标题化合物5-16。它们的结构通过IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱分析来表征。发现所有标题化合物均表现出针对MCF-7乳腺癌细胞系的有效体外抗癌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.952
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (chloro(4-nitrophenoxy)phosphoryl)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林磷酸衍生物的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  利巴韦林5-16的新型磷酸化衍生物是通过在干燥的四氢呋喃中，在中间体三乙胺存在下，在三乙胺存在下，使三硝基磷酸二氯4-硝基苯酯与各种氨基酸酯反应而合成的。3与利巴韦林在THF和吡啶中的进一步反应TEA的存在得到标题化合物5-16。它们的结构通过IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱分析来表征。发现所有标题化合物均表现出针对MCF-7乳腺癌细胞系的有效体外抗癌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.952