N-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide | 1644341-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1644341-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: CQMRAAVHHRVMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-6-nitro-3-(nitromethyl)-3,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用tBuONO和H2O级联硝化/环化1,7-烯炔：吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮的一锅自组装

  摘要：

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201404192
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• Visible-Light-Promoted Tandem Annulation of <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides with CH₂Cl₂
  作者：Yu Liu、Ren-Jie Song、Shenglian Luo、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03561

  日期：2018.1.5

  A novel tandem annulation of N-(o-ethynylaryl)acrylamides, with CH2Cl2 as a one-carbon unit, for the divergent synthesis of cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones and benzo[j]phenanthridin-6(5H)-ones, which relies on the substitution effect of the 2 position of the acrylamide moiety, is described. Promoted by the visible-light photoredox catalysis, this reaction allows the formation of multiple chemical

  以CH 2 Cl 2为一个碳原子单元的N-（邻乙炔基芳基）丙烯酰胺的新型串联环化反应，用于发散合成环戊[ c ]喹啉4（5H）-酮和苯并[ j ]菲啶-描述了依赖于丙烯酰胺部分的2位的取代作用的6（5H）-1。在可见光氧化还原催化的促进下，该反应允许通过多个C–Cl / CH–H功能化和[2 + 2 +1]级联反应形成多个化学键。
• Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03040

  日期：2015.12.18

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.
• Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers
  作者：Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Yun Peng、Yan Zhou、Lang Chen、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/d4cc01592d

  日期：——

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.
• Stereoselective Three-Component Carbocyclization of 1,7-Enynes with Sulfoxonium Ylides and Water under Photoredox Catalysis
  作者：Ning Xian、Jiang Yin、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02423

  日期：2024.8.9