tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 1169836-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1169836-00-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: CGGIUAYVYHZTCO-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成所有十二种5-脱氧己糖的方法：d-塔格糖3-表异构酶-一种既特异性又通用的试剂

  摘要：

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.061
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成所有十二种5-脱氧己糖的方法：d-塔格糖3-表异构酶-一种既特异性又通用的试剂

  摘要：

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.061