4-膦酰基-DL-苯丙氨酸 | 120667-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-膦酰基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: 4-Phosphono-DL-phenylalanine
• 英文别名: 4-phosphonophenylalanine；2-Amino-3-(4-phosphonophenyl)propanoic acid
• CAS: 120667-22-3
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: DGIHNAYKZDFPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >235 °C
• 沸点：
  519.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-膦酰基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-phosphono- and of 4-(phosphonomethyl)-dl-phenylalanine, two analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90076-6

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] DERIVES D'INHIBITEURS DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE DE TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CENGENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006028970A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Provided herein are compounds and compositions for modulation of tyrosine phosphatase activity. In one embodiment, compounds and compositions for inhibiting protein tyrosine phosphatase activity are provided. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions that are useful in the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diseases caused by dysfunctional signal transduction, or in which dysfunctional signal transduction is implicated. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions for treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diabetes. The compounds have following formulas: (II), (I), (III), and (IV).

  提供了一种用于调节酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一个实施例中，提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善由信号转导功能障碍引起的一种或多种症状的疾病，或其中信号转导功能障碍涉及的疾病。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善糖尿病的一种或多种症状的化合物和组合物。这些化合物的公式如下：(II)，(I)，(III)和(IV)。
• Exploration of phenyl-spaced 2-amino-(5-9)-phosphonoalkanoic acids as competitive N-methyl-D-aspartic acid antagonists
  作者：Christopher F. Bigge、James T. Drummond、Graham Johnson、Thomas Malone、Albert W. Probert、Frank W. Marcoux、Linda L. Coughenour、Laura J. Brahce

  DOI：10.1021/jm00127a030

  日期：1989.7

  To investigate the preferred spatial relationship of the distal phosphonic acid to the alpha-amino acid group of the established competitive N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) antagonists APH (1) and APV (2), we have prepared a series of ortho-, meta-, and para-substituted (phosphonoalkyl)phenylglycine and -phenylalanine derivatives. With use of a [3H]CPP receptor binding assay, significant binding activity

  为了研究末端膦酸与已建立的竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂APH（1）和APV（2）的α-氨基酸之间的优选空间关系，我们制备了一系列邻，间和对位取代的（膦酰基烷基）苯基甘氨酸和-苯丙氨酸衍生物。使用[3H] CPP受体结合测定法，观察到显着的结合活性关键取决于取代位置和烷基间隔基团的长度。4-（膦酰基甲基）-苯基甘氨酸（6，PD 129635）和3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（15，PD 130527）这两种化合物显示出与APH相当的受体结合亲和力。像APH一样，这些化合物也可有效拮抗NMDA给药的后球在小鼠中的惊厥作用和致死作用。还提供了将这些化合物与最近公开的有关NMDA拮抗剂18（NPC 451）的结合功效直接进行比较的数据。对显示出良好的受体结合亲和力和体内拮抗剂活性的结构进行初步比较表明，NMDA受体更喜欢“折叠”构象而不是“延伸”构象。
• Oxygen/nitrogen heterocycle inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20060135483A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating, preventing, or ameliorating symptoms associated with diseases such as diabetes, cancer, neurodegenerative diseases, and obesity are provided. The compounds and compositions inhibit protein tyrosine phosphatase enzymes, e.g., PTP-1B.

  提供了化合物、药物组合物和治疗、预防或改善与糖尿病、癌症、神经退行性疾病和肥胖症等疾病相关症状的方法。这些化合物和组合物抑制蛋白酪氨酸磷酸酶酶，例如PTP-1B。
• Thiazole and thiadiazole inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20060194768A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. In one embodiment, the compounds and compositions are thiazoles and thiadiazoles that inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一种实施方式中，所述化合物和组合物是噻唑和噻二唑，可抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性。
• THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CHERUVALLATH Zacharia S.

  公开号：US20080200371A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. In one embodiment, the compounds and compositions are thiazoles and thiadiazoles that inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B.

  提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一种实施例中，这些化合物和组合物是噻唑和噻二唑，可以抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性。